Come uso Claude Cowork da freelance: email, contenuti, contratti e le 4 cose che non gli faccio fare

Se lavori da solo, questa giornata la conosci già. Email, un preventivo, un contratto da rileggere. Arrivi a sera e il lavoro che ti pagano non l’hai nemmeno toccato.

Io ci ho messo in mezzo l’AI, e per mesi è andata peggio. La usavo come un Google un po’ più sveglio e perdevo più tempo di prima. Qui ti mostro come lavoro adesso, in quattro blocchi: le email, i contenuti, i clienti e, alla fine, le cose che all’AI non faccio fare. Una mi stava costando dei soldi.

La scrivania e la cassettiera che vedi nel video me le ha mandate FlexiSpot. Non ho ricevuto un compenso. Te ne parlo a metà articolo.

Rispetto al video, qui trovi in più le parti che a voce sarebbero state lunghe: cos’è Cowork e cosa serve per usarlo, com’è fatta una skill, cosa dice Anthropic sui dati della posta. Le ho verificate sulla documentazione ufficiale, che trovi nelle fonti.

Perché usare l’AI come Google fa perdere tempo?

Comincio dall’errore, perché magari lo stai facendo anche tu.

Per mesi ho aperto la chat e ho scritto la domanda, un po’ come si fa su Google: “Scrivimi una risposta da dare a questo brand”. Mi arrivava un’email educata e generica, che poteva aver scritto chiunque. Alla fine la riscrivevo quasi tutta.

Il giorno dopo, stessa scena. Rispiegavo chi sono, cosa faccio, quanto chiedo, e ripartivo da capo. A conti fatti ci mettevo più tempo che a scrivermi l’email da solo.

All’AI mancava il contesto. Non sapeva niente di me, dei miei clienti, di come lavoro, e io pretendevo che indovinasse. Tutto quello che leggi da qui in avanti funziona perché quel contesto adesso ce l’ha, scritto in dei file dentro il mio Mac.

Cos’è Claude Cowork e cosa serve per usarlo?

La mattina non apro la posta: apro Claude. Uso l’app per Mac in una modalità che si chiama Cowork. Lavora sui file di una cartella del mio computer ed è collegata a Gmail.

Per chi non l’ha mai vista, ecco cosa dice la guida di Anthropic.

Due cose da sapere prima di cercarlo nell’app.

• Per lavorare sui file del Mac l’app deve restare aperta. Da ottobre 2026 i compiti nuovi dei piani Pro e Max girano sui server di Anthropic, ma l’accesso alle cartelle del computer passa comunque dall’app.
• L’interfaccia sta cambiando. Anthropic sta portando a una parte degli utenti Pro e Max una versione in cui Cowork non è più una modalità separata: scrivi quello che ti serve e Claude decide se basta una risposta o se serve un compito. Se nella tua app la voce non c’è, il motivo può essere questo.

Cosa può fare con Gmail?

Con il connettore di Gmail, sempre secondo la guida, Claude può cercare e leggere le email, preparare bozze e anche inviare, rispondere e inoltrare. L’impostazione predefinita è che chieda la tua approvazione prima di ognuna di queste azioni.

Ha accesso solo ai dati dell’account Google che colleghi, e solo quando gli fai una richiesta che li riguarda.

Cos’è una skill e come si costruisce?

Dentro Cowork c’è una cosa che ho costruito io, un pezzo alla volta. È una skill, cioè un pacchetto di istruzioni che Claude segue ogni volta che gliela faccio usare. L’ho chiamata “email-reply”. Dentro c’è il mio modo di gestire la posta di lavoro, scritto una volta sola.

Io gli scrivo una riga, tipo “controlla le email di lavoro arrivate da ieri”, e tutto il resto lo fa la skill.

Nella documentazione di Anthropic una skill è una cartella con dentro un file che si chiama SKILL.md. Il file ha due parti.

1. Un’intestazione con nome e descrizione. La descrizione dice cosa fa la skill e quando usarla. È l’unica parte che Claude legge prima di decidere se caricarla.
2. Le istruzioni, scritte come testo normale: i passaggi da seguire, esempi di cosa riceve e di cosa deve produrre, i casi particolari.

Claude all’inizio vede solo nome e descrizione di ogni skill. Quando la tua richiesta corrisponde a una descrizione, apre le istruzioni complete. Per questo la descrizione conta più di tutto il resto.

Le skill si gestiscono dall’app, nella sezione che in inglese si chiama Customize → Skills, e sono disponibili nei piani Pro, Max, Team ed Enterprise. La guida dà quattro consigli:

• una skill per ogni flusso di lavoro, non una sola che fa tutto;
• una descrizione precisa, con le parole che useresti tu per chiedere quel compito;
• partire dalle istruzioni scritte, senza complicarla con altro;
• provarla su una richiesta vera dopo ogni modifica.

Se non sai da dove iniziare, puoi chiedere a Claude stesso di scriverne una prima versione insieme a te e poi correggerla.

Una skill così, però, non la scarichi già pronta. Si costruisce su come lavori tu. La mia l’ho corretta per settimane prima che funzionasse come la vedi nel video.

I quattro passaggi della mia skill per le email

1. Legge il thread intero, non solo l’ultimo messaggio. Poi mi dice cosa è cambiato e cosa stanno aspettando da me.
2. Apre il file del brand prima di rispondere, così la storia la sa già.
3. Prepara la bozza dentro Gmail. Io la leggo, cambio un paio di frasi e la mando.
4. Aggiorna il file di quel brand, così la volta dopo si riparte da lì.

La divisione dei compiti è questa: lui legge e prepara, io approvo e spedisco.

Un esempio, senza fare nomi. Mi scrive un’azienda, in inglese. Vogliono un video sul loro prodotto e mi chiedono quanto costa. Claude mi fa il riassunto in tre righe. Mi segnala che nell’email non c’è una data e che non si capisce se vogliono anche le altre piattaforme social. E prepara una bozza di risposta, in inglese, con le domande da fare prima di dare un prezzo.

Cosa scrivere nel file di ogni cliente?

In una cartella del Mac ho un file di testo per ogni brand con cui parlo. È il motivo per cui non devo rispiegare tutto ogni volta. Dentro ci sono quattro cose:

• chi è il referente;
• cosa ci siamo detti;
• a che punto siamo con la collaborazione;
• cosa stiamo aspettando, e da chi.

L’ultima riga ha uno scopo preciso. Se un brand non si fa sentire da oltre dieci giorni, Claude me lo fa notare. Se sollecitare o lasciar perdere, quello lo decido io.

Se vuoi provare, la struttura può essere questa. È un esempio: adattala al tuo lavoro.

CLIENTE: nome dell'azienda
REFERENTE: nome, ruolo, indirizzo email
LINGUA: italiano / inglese

COSA CI SIAMO DETTI
- data: richiesta ricevuta, cosa chiedono
- data: cosa ho risposto

A CHE PUNTO SIAMO
- una riga sullo stato della trattativa

IN ATTESA
- cosa stiamo aspettando, da chi, da quando

Non serve un programma apposito. Un file di testo per cliente, tutti nella stessa cartella, e quella cartella collegata a Cowork.

Quali regole fisse conviene dare all’AI?

Nella skill ci sono anche delle regole fisse. Le ho aggiunte una alla volta, ogni volta che Claude sbagliava qualcosa.

• Risponde nella lingua in cui mi hanno scritto.
• I prezzi li mette in euro, a meno che il brand chieda un’altra valuta.
• Mi ricorda da quale indirizzo rispondere, perché ho più caselle di lavoro che arrivano tutte nello stesso Gmail.

Il metodo è sempre lo stesso: una cosa gli sfugge, io la correggo una volta e la correzione resta.

Il limite che ho scoperto a mie spese: gli allegati

Un PDF arrivato per email non sempre riesce a leggerlo. Se dentro quel file c’è una scadenza, lo apro e lo leggo io.

La guida di Anthropic lo conferma: attraverso il connettore di Gmail il contenuto degli allegati non è accessibile direttamente, sono disponibili solo i metadati. Se l’allegato è importante, la strada sicura è scaricarlo e darglielo come file, oppure leggerlo di persona.

Se il tuo problema con la posta sono i tanti account più che le risposte, ho raccontato come gestisco le email di più account in metà del tempo. E se non vuoi collegare niente e ti basta una chat, ci sono i tre prompt che uso per scrivere le email.

Come uso l’AI per i contenuti, dallo script al carosello?

Secondo blocco: i video e i caroselli che pubblico su Instagram.

L’idea è mia. Di solito nasce da una cosa che mi è successa lavorando, o da una domanda nei commenti. Anche lo script lo scrivo io: lo butto giù a braccio, come lo direi a voce, senza preoccuparmi della forma. Poi lo passo a Claude per una prima revisione.

Anche qui ho una skill con le mie regole: quanto deve durare l’introduzione, come chiudo i video, quali passaggi non devono mancare. Lui mi segnala dove mi ripeto, dove un passaggio è confuso, dove la sto tirando troppo per le lunghe. Cosa cambiare lo decido io.

Dove risparmio tempo davvero è tutto il contorno:

• la descrizione del video;
• i capitoli;
• le proposte di titolo: gliene chiedo almeno dieci. Ne salvo uno, a volte nessuno, ma leggendoli capisco quali parole devo scartare;
• il carosello: gli do lo script e gli chiedo sette slide. In pochi minuti ho una base su cui lavorare, per un contenuto che in fondo ho già fatto.

Dove non lo ascolto

L’inizio del video. Le versioni che mi propone sono corrette e piatte, e quella parte la tengo come l’ho scritta io. Lo stesso vale per gli episodi personali: quelli non li può sapere.

Un caso di pochi giorni fa. In uno degli ultimi video avevo chiesto l’iscrizione a metà, subito dopo un passaggio utile, e aveva funzionato molto bene. Nel video successivo me ne sono dimenticato, e Claude in revisione non me l’ha fatto notare. Non poteva: quei numeri li avevo visti solo io. Me ne sono accorto rileggendo. Ho aggiunto quella parte e ho scritto la regola nella skill. Da allora, se manca, me lo dice.

Per la fase che viene prima, quella in cui le idee si perdono, uso un sistema in tre passaggi con le note vocali.

La scrivania su cui lavoro: FlexiSpot CylineX ER1

Tutto quello che ti ho raccontato succede qui. Su questa scrivania ci passo otto, nove ore al giorno. Fino a qualche settimana fa le passavo tutte seduto, e la sera la schiena me lo ricordava.

Questa è la CylineX ER1 di FlexiSpot, la scrivania che mi hanno mandato. Si alza e si abbassa con un motore elettrico, quindi la uso sia seduto sia in piedi. La mattina, quando smisto le email, la tengo alta. Quando devo passare alcune ore a montare video la riabbasso.

La scrivania del video

FlexiSpot CylineX ER1

Mi è piaciuto

• Quattro memorie: tocco un tasto e va da sola all’altezza salvata
• Gambe cilindriche, senza spigoli
• In piedi, con Mac e monitor sopra, non balla

Da sapere

• Piano da 120 × 60 cm: è una scrivania compatta
• Portata dichiarata fino a 80 kg

Vedi il prezzo su Amazon → Link fornito da FlexiSpot

• Le memorie. Sul pannello laterale ce ne sono quattro. Io ne ho salvate due, una da seduto e una in piedi.
• Le gambe cilindriche. Sono più pulite da vedere e, non avendo spigoli, ci sbatto meno le ginocchia.
• Il piano. È un 120 × 60 cm in un pezzo unico, senza giunture in mezzo. Io ho scelto l’acero con la struttura bianca.
• La stabilità. Era la cosa che guardavo con più sospetto. Quando scrivo in piedi, con Mac e monitor sopra, non balla per niente.

I dati dichiarati dal produttore nella scheda del prodotto:

La cassettiera di fianco: FlexiSpot CB23B

Di fianco ho messo la cassettiera CB23B, sempre di FlexiSpot. Dentro ci tengo hard disk, cavi e caricatori, così sul piano resta solo quello che uso.

La cassettiera

FlexiSpot CB23B

Mi è piaciuto

• Toglie dal piano hard disk, cavi e caricatori
• Tre cassetti, con serratura

Da sapere

• Sulla scheda il modello è indicato come CB23
• Arriva già montata: le ruote si aggiungono a scelta

Vedi il prezzo su Amazon → Link fornito da FlexiSpot

Dalla scheda del prodotto: struttura in acciaio, tre cassetti con guide a estrazione totale e serratura, quattro ruote più una ruota antiribaltamento sotto il cassetto più basso. Le misure dichiarate sono 44 × 37 × 60 cm, e il piano superiore regge fino a 35 kg dichiarati.

Scrivania e cassettiera le trovi sullo store FlexiSpot su Amazon. I pulsanti portano al prezzo di oggi: non lo scrivo qui perché cambia spesso.

Il resto della stanza, dal monitor al dock, è nella guida alla mia postazione di lavoro.

Come uso l’AI per preventivi, trattative e contratti?

Terzo blocco, quello meno divertente.

I preventivi. Claude ha due cose: il mio listino e lo storico di quello che ho chiesto negli ultimi anni. Quando un brand mi chiede un prezzo, gli faccio preparare la proposta e lui mi ricorda quanto avevo chiesto a un’azienda simile. La cifra la decido io. Però non riparto ogni volta dal foglio bianco, e non mi capita più di chiedere meno di sei mesi prima senza accorgermene.

Le trattative. Una collaborazione può andare avanti anche due mesi, tra un’email e l’altra. Con il file del brand il filo non lo perdo: prima di rispondere chiedo “a che punto siamo con questa collaborazione?” e ho subito il riassunto.

I contratti. Qui gli chiedo sempre la stessa cosa:

Confronta questo documento con quello che ci siamo detti per email e dimmi cosa non torna.

Un caso concreto. Mi arriva il contratto per una piccola collaborazione: lo avrei firmato in due minuti. Claude mi segnala due clausole.

1. Un’esclusiva di mesi verso i concorrenti, su un lavoro che quell’impegno non lo giustificava.
2. I diritti d’uso dei miei video senza una scadenza.

Ho scritto al brand, con calma, spiegando il perché. La prima l’hanno tolta, alla seconda hanno messo un limite. Da solo, quelle due righe in mezzo al contratto non so se le avrei viste.

Una precisazione: Claude non è un avvocato, e non lo sono nemmeno io. Se c’è in ballo una cifra seria, il contratto va fatto vedere a un professionista. Sulle collaborazioni piccole, invece, avere qualcuno che rilegge tutto ti evita di firmare una cosa che non hai capito.

Quali sono le 4 cose che all’AI non faccio fare?

1. Mandare qualcosa da sola

Tecnicamente potrebbe, ma ogni email la leggo prima che parta. Il tono con un cliente lo sento io. Con uno ci diamo del tu da anni, con un altro una battuta sarebbe fuori posto, e questa differenza in un file non sono mai riuscito a scriverla.

2. Decidere sui soldi

L’AI mette in fila i numeri e mi prepara la proposta. Però una bozza scritta bene può contenere una condizione che tu non avresti mai offerto, e se la mandi senza leggere l’hai offerta tu. Mi è già capitato di trovarne una, per fortuna prima di premere invio.

Quanto chiedo e se accetto un lavoro lo decido io, perché poi la faccia ce la metto io.

3. Le scelte creative

Di cosa parlare, cosa tagliare, se un prodotto ha senso su questo canale.

Anche qui ho un episodio. A settembre è uscito il nuovo macOS. Ho chiesto all’AI quale video fare per primo, partendo dai numeri del canale. La risposta era una guida per installarlo sui Mac non supportati. Aveva senso: l’anno scorso quel video era stato il più visto di tutti.

Quest’anno però Apple ha tolto del tutto il supporto ai Mac Intel, e quella guida non si poteva più fare. L’AI aveva guardato i dati dell’anno prima e aveva tirato una riga dritta. Che nel frattempo le cose fossero cambiate me ne sono accorto io, e ho cambiato video.

Sul nuovo sistema trovi le dieci impostazioni da cambiare su macOS 27. La guida per i Mac più vecchi, quella su macOS Sequoia e i Mac non supportati, è ancora sul sito.

4. Metterci la faccia

Voci e avatar generati esistono, e funzionano anche bene. Ma quello che vedi nel video sono io che parlo. Se un giorno questo canale lo facesse un avatar, non vedo perché dovresti seguire me.

Chi fa cosa: il riepilogo

Cosa succede ai dati dei clienti?

È la domanda da farsi prima di collegare la posta di lavoro a un’AI. Nella guida ai connettori di Google, Anthropic scrive che:

• Claude accede ai dati solo quando gli fai una richiesta che li riguarda, e recupera il minimo necessario;
• i modelli non vengono addestrati sui dati di Gmail, Drive e Calendar ottenuti tramite i connettori;
• i dati recuperati restano sui server di Anthropic e si eliminano cancellando la chat;
• sono cifrati, sia quando viaggiano sia quando sono archiviati.

C’è un’eccezione scritta nella stessa pagina: negli account personali, se hai dato il consenso all’uso delle conversazioni per migliorare i modelli, il contenuto che copi o incolli tu dai connettori può essere usato a quello scopo.

Sul resto la guida è prudente. Riconosce che una modalità che agisce da sola e usa internet ha rischi propri, e consiglia di controllare le azioni che Claude sta per fare quando ci sono file delicati o conseguenze reali, come soldi o messaggi inviati a tuo nome. È la stessa regola che seguo io: prepara lui, guardo io.

Se nei file dei clienti ci sono informazioni coperte da un accordo di riservatezza, controlla cosa prevede quell’accordo prima di metterle in una cartella collegata.

Da dove partire, se lavori in proprio?

Non serve costruire tutto in un giorno. Dai passaggi visti fin qui si ricava un ordine semplice.

1. Crea la cartella dei clienti, con un file di testo per ognuno. Bastano le quattro voci viste sopra.
2. Collega la cartella e la posta, lasciando l’approvazione prima di ogni azione.
3. Scrivi una prima skill per un solo compito, quello che ripeti più spesso.
4. Aggiungi una regola ogni volta che sbaglia. È così che la skill diventa tua.
5. Decidi subito cosa non deleghi, e non cambiare idea quando hai fretta.

Questo metodo è pensato per chi lavora in proprio: freelance, creator, professionisti, partite IVA. Non è un corso su Claude e non servono competenze tecniche.

Se devo dirlo in una frase: all’AI do il contesto e le regole, lei prepara, e prima che parta qualsiasi cosa la guardo io.

Se il telefono ti interrompe più della posta, ho provato un assistente AI che risponde alle chiamate. E se vuoi impostare un sistema così sul tuo lavoro, ci sono le mie consulenze e i percorsi di formazione.

La scrivania del video

FlexiSpot CylineX ER1

Vedi il prezzo su Amazon → Link fornito da FlexiSpot

Fonti

Le pagine ufficiali che ho usato per verificare funzioni, piani e dati tecnici, lette a ottobre 2026:

• Get started with Claude Cowork, centro assistenza di Claude
• Use Google Workspace connectors, centro assistenza di Claude
• Skills overview, documentazione di Claude
• Create custom skills, documentazione di Claude
• macOS 27 Golden Gate è compatibile con questi computer, supporto Apple
• Schede dei prodotti FlexiSpot CylineX ER1 e CB23 sullo store FlexiSpot di Amazon.it, lette l’8 ottobre 2026

Domande frequenti